Para Alfie (Jude Law) o apego não é um bom sentimento. Alfie é um sedutor e, justamente por isso, luta diariamente contra essa expectativa que as mulheres insistem em manter por ele. Na pele do atraente inglês radicado em Nova York, Law pouco se perde no papel que também foi de seu amigo e compatriota Michael Caine, em Como Conquistar as Mulheres (1966). Este pueril Alfie é um jovem motorista de limusines que decide experimentar todas as mulheres e divertir-se acima de tudo, mesmo que pra isso viva com a inquietação de dias nublados e sem alguém para dividir os cobertores. Para ele, vencer esses ingratos momentos de solidão garante paz de espírito e liberdade para levar a vida da maneira que desejar. Seus princípios egoístas e manipuladores, ainda que lhe causem certa dor, como quando cria excessivos vínculos com as personagens de Susan Sarandon e Marisa Tomei, são fielmente sustentados como uma filosofia oriental de bases sólidas. Alfie seduz por natureza, geralmente garotas pouco seguras de si e que almejam mais que um flerte descompromissado. Nessa trajetória pessoal do homem comum, cheia de dilemas morais sobre como um homem deve respeitar uma parceira, Alfie representa a resistência dos relacionamentos tradicionais.
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