Em entrevista recente para o site IndieWire, o cineasta Gus Van Sant, inicialmente contratado para dirigir O Segredo de Brokeback Mountain (2005), mas que depois foi substituído por Ang Lee (vencedor do Oscar de Melhor Direção pelo filme), disse que durante o processo de escolha do elenco vários figurões de Hollywood recusaram a proposta de interpretar os caubóis que vivem uma paixão em segredo, entre eles Leonardo DiCaprio e Brad Pitt.
“Ninguém queria. Eu estava trabalhando no filme, e senti que precisávamos de um elenco forte e famoso. E isso não estava dando certo. Perguntei aos meus preferidos, que eram Leonardo DiCaprio, Brad Pitt, Matt Damon e Ryan Phillippe. Todos disseram não”, comentou Van Sant.
Diana Osssana, produtora do longa-metragem, foi questionada quanto aos convites mencionados pelo cineasta, e confirmou que os quatro atores realmente não toparam viver Ennis Del Mar e Jack Twist, papeis que ficaram com Heath Ledger e Jake Gyllenhaal. Os dois acabaram indicados ao Oscar, respectivamente ao de Melhor Ator e Melhor Ator Coadjuvante. Curiosamente, DiCaprio e Pitt estão atualmente trabalhando juntos pela primeira vez, em Era uma Vez em Hollywood, novo longa de Quentin Tarantino.
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